ดีแลปยิงไป 12 ประตูในพรีเมียร์ลีกฤดูกาลที่ผ่านมา แม้อิปสวิชจะตกชั้น ทำให้เขาสามารถย้ายทีมได้ด้วยค่าฉีกสัญญาที่เชลซีไม่ลังเลจะจ่าย โดยเจ้าตัวปฏิเสธข้อเสนอจากทั้งเอฟเวอร์ตัน, นิวคาสเซิล, ฟอเรสต์ และแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เพื่อเลือกมาร่วมถิ่นสแตมฟอร์ด บริดจ์

เอ็นโซ่ มาเรสก้า กุนซือใหม่ของเชลซี ซึ่งเคยทำงานร่วมกับดีแลปสมัยอยู่แมนเชสเตอร์ ซิตี้ มีบทบาทสำคัญในการกล่อมให้แข้งทีมชาติอังกฤษชุด U-21 ตัดสินใจมาร่วมทีม โดยดีแลปจะไม่ร่วมศึกยูโร U-21 กับอังกฤษ เพื่อร่วมทีมเชลซีลุยฟุตบอลสโมสรโลกในสหรัฐอเมริกา

ดีแลปกล่าวผ่านเว็บไซต์สโมสรว่า “ผมเข้าใจถึงความยิ่งใหญ่ของเชลซี และมองเห็นทิศทางของทีมในยุคใหม่ ภายใต้การนำของโค้ชและนักเตะชุดนี้ ผมหวังว่าจะพัฒนาตัวเองและช่วยทีมคว้าแชมป์ให้ได้มากที่สุด”

ทั้งนี้ ยังไม่แน่ชัดว่า ดีแลปจะเป็นแนวรุกรายสุดท้ายที่เชลซีคว้าตัวในซัมเมอร์นี้หรือไม่ โดยสโมสรยังคงให้ความสนใจ ฮูโก้ เอคิติเก้ จากแฟรงค์เฟิร์ต ซึ่งหากดีลเกิดขึ้นจริง อาจส่งผลต่ออนาคตของ นิโกลัส แจ็คสัน กองหน้าตัวหลักในปัจจุบัน.